Le style de Cindy Sherman est unique et reconnaissable. Elle utilise principalement la photographie comme médium pour explorer la construction de l'identité et les rôles sociaux. Dans son œuvre, Sherman se met en scène et joue avec le maquillage, les costumes et les décors pour créer divers personnages et images qui interrogent la perception de la féminité et la représentation des corps dans les médias. Son travail est souvent qualifié de postmoderne car il déconstruit les idées préconçues sur l'identité et l'autoreprésentation. Sherman échappe à toute catégorisation simple, utilisant son apparence changeante pour réfléchir la manière dont les identités sociales sont façonnées par les normes culturelles et les attentes sociales.

Les œuvres de Cindy Sherman sont diverses et couvrent plusieurs décennies, contribuant de manière significative à l'art contemporain. Parmi ses séries les plus notables, on trouve "Untitled Film Stills" (1977-1980), où elle apparaît déguisée en personnages féminins inspirés de films hollywoodiens des années 1950 et 1960. Ces œuvres sont une critique de la représentation stéréotypée des femmes dans les médias. D'autres séries comme "History Portraits" (1988-1990) et "Clowns" (2003-2004) démontrent son intérêt pour la manipulation de l'apparence, créant des personnages qui brouillent les frontières entre le réel et l'artificiel. Chaque image invite ainsi le spectateur à questionner ses propres perceptions des images et des rôles sociaux.

Cindy Sherman a souvent exploré et critiqué les stéréotypes de genre à travers son travail. En endossant divers rôles et apparences, elle démontre la nature performative de l'identité de genre. Ses photographies déconstruisent la manière dont les femmes sont souvent réduites à des stéréotypes dans la société, exposant les normes restrictives qui influencent la perception et le traitement des femmes dans différents contextes culturels. Sherman met en évidence comment les stéréotypes de genre sont maintenus dans les médias, la mode, et même l'histoire de l'art, en créant des images qui sont à la fois parodiques et provocatrices.

À travers son travail, Sherman s'attaque aux notions d'abject et de norme esthétique. Beaucoup de ses œuvres intègrent des éléments dérangeants ou grotesques, dans le but de questionner et remettre en cause les standards de beauté établis. Elle utilise souvent le maquillage et les prothèses pour créer des figures qui floutent la ligne entre le beau et le dérangeant, forçant le spectateur à reconsidérer ses attentes et ses préjugés sur le corps humain et la beauté. En affrontant l'abject, Sherman révèle les dessous palpables et souvent ignorés des normes esthétiques, soulignant leur influence sur notre compréhension de l'identité et de la valeur personnelle.