• Représentation de Cram : permet de spécifier la géométrie d’une molécule en faisant apparaître les liaisons en perspective 

• Méthode VSEPR (Valence Shell Electron Pair Repulsion) : basée sur la répulsion des paires électroniques des couches de valence. 

• Formalisme utilisé : AXmEn

A : atome central

X : atomes ou groupements d’atomes liés à l’atome central

m : nombre d’atomes ou de groupements X

E : doublets non-liants portés par l’atome central

n : nombre de doublets non-liants E 

La théorie de l’hybridation

déf: mélange d’orbitales de symétrie différente mais appartenant à la même couche électronique qui permet de mieux décrire qualitativement les liaisons entre atomes

 Représentation en perspective cavalière

déf: tracé spécial de perspective représentant les objets sous un aspect très net, représenté d'un point de vu généralement d'en haut comme à vol d'oiseau.

Projection de Newman

déf: consiste à la projection d’une molécule dans un plan, suivant l’axe de liaison entre deux atomes de carbone défini au préalable.

Projection de Fischer

déf: représentation très utilisée dans la chimie des sucres et des acides aminés. Les conventions sont :

➢ la chaîne carbonée principale est dessinée verticalement, entièrement repliée vers l’arrière

➢ l'atome de carbone le plus oxydé est placé en haut

➢ les groupes sur l'horizontale pointent vers l'avant de la feuille 

 Les hydrocarbures

déf: composés uniquement càd constitués des éléments C et H

• Les hydrocarbures sont divisés en 3 classes :

➢ les alcanes (uniquement des liaisons simples C-C)

➢ les alcènes (liaisons doubles C=C)

➢ les alcynes (liaisons triples CC)

• Base de toute molécule organique : la chaîne carbonée (nom de base), celle-ci peut-être linéaire (acyclique) ou cyclique

• Il peut y avoir plusieurs chaînes, l’une est considérée comme chaîne principale et porte des ramifications (substituants)

alcane: chaîne saturée constituée uniquement de carbones sp3

Une chaîne peut être insaturée càd comporter une ou plusieurs liaisons multiples : •Liaison double : alcènes linéaires (CnH2n ), alcènes cycliques (CnH2n-2 )

• Liaison triple : alcynes (CnH2n-2 ), cycloalcynes à partir de C sup à 7 (CnH2n-4 )

• Ramification : chaîne hydrocarbonée (= substituant alkyle), plus courte que le chaîne principale, et qui est accrochée à cette dernière

• Nommer ce substituant en préfixe en précisant l’indice de position

• Nom qui dépend du nombre de C + yl

• S’il y a plusieurs fois le même groupe alkyl dans la molécule, on utilise un préfixe multiplicateur (di, tri, tétra…..)

• S’il y a plusieurs groupes substituants, ils sont placés par ordre alphabétique (sans les préfixes multiplicateurs) 

• Fonction monovalente : fonction contenant un hétéroatome engagé dans une liaison avec le carbone fonctionnel (Csp3 )

• Fonction divalente : fonction contenant un hétéroatome lié par une liaison double au carbone fonctionnel

• Fonction trivalente : fonction contenant deux hétéroatomes engagés dans trois liaisons avec le carbone fonctionnel

a. Les composés ioniques

déf: Anion : espèce mono- ou polyatomique chargée négativement

➢ Anions monoatomiques : Ion + racine du nom de l’élément + -ure

➢ Anions monopolyatomiques + polyatomiques sans oxygène : utilisation du suffixe -ure. Pour les anions homopolyatomiques : rajouter le préfixe numérique (di-, tri-, tétra-, etc…)

➢ Anions polyatomiques possédant un ou plusieurs atomes d’oxygène : oxanions

-Suffixe -ate pour l’oxanion contenant le plus d’oxygène ou -ite pour celui ayant un atome d’oxygène en moins

-Si plus de 2 oxanions, préfixe per- rajouté au nom de l’oxanion contenant le plus d’atomes d’oxygène, préfixe hypo- rajouté à celui qui contient le moins d’atomes d’oxygène

➢Anions polyatomiques possédant un ou plusieurs atomes d’oxygène + atome(s) d’hydrogène H : faire précéder le nom de l’oxanion par le préfixe (di)hydrogéno

déf: Cation : espèce mono- ou polyatomique chargée positivement

➢ Cation monoatomique : (cat)ion + nom de l’élément métallique + degré d’oxydation si l’atome peut former deux cations différents

➢ Cations polyatomiques formés à partir de non-métaux : utilisation du suffixe -ium

• Formule chimique d’un composé ionique (sel) = cation + anion

• Nom d’un composé ionique (sel) = anion + cation 

b. Les acides (de Brönsted) 

• Acide : composé ionique dont le cation est H+

• L’acide contient suffisamment de H+ pour neutraliser la charge négative de l’anion

➢ Les hydracides : H+autre ion(X) = X-ure d'hydrogène / Acide X-hydrique

• Les oxacides : acides contenant un oxanion :

c. Les composés covalents binaires

• Composé covalent binaire : constitué de 2 éléments non-métalliques • Nom : (préfixe numérique) + élément « périphérique » -ure + de + atome central (Exception : Oxygène → oxyde)

• On parle d'isomères de constitution pour des molécules dont la différence provient de l'enchaînement des atomes. On distingue :

➢ Isomérie de fonction: les isomères portent des fonctions chimiques différentes

➢ Isomérie de squelette/ isomérie de chaîne: isomères qui possèdent la même fonction chimique mais différent par leur chaîne carbonée

➢ Isomérie de position: un groupe caractéristique (fonction chimique, insaturation ou substituant) occupe une position différente sur le même squelette carboné

a.  La chiralité 

• déf: une molécule est dite chirale si et seulement si elle n’est pas superposable à son image dans un miroir plan 

• Pour vérifier si une molécule est chirale il faut vérifier sa non-identité avec son image dans le miroir ou bien rechercher l’absence d’éléments de symétrie (centre, plan ou axe de symétrie)

b. L’énantiomérie

•déf: Deux molécules, images l’une de l’autre dans un miroir, qui ne sont pas superposables

• Propriétés des énantiomères :

➢ Propriétés physico-chimiques identiques (Tf , Teb, densité, solubilité….)

➢ Interactions différentes avec sites actifs biologiques  effets biologiques différents

➢ Action différente sur la lumière polarisée

• configuration absolue R/S des carbones asymétriques

➢ Un carbone asymétrique possède 2 dispositions spatiales différentes non superposables pour ses substituants : l’une possède la configuration absolue R (rectus), l’autre S (sinister)

➢ Règles CIP :

➢ La priorité des atomes diminue avec leur numéro atomique Z

➢ Dans le cas d'isotopes, l'isotope de nombre de masse supérieur est prioritaire

➢ Si les atomes directement attachés à un centre chiral sont identiques, on compare alors les atomes de 2 ème rang (si c'est nécessaire, on considérera les atomes en 3 ème , 4 ème position...)

• Enantiomérie D/L : la nomenclature D et L est définie par rapport à la position du substituant le plus éloigné de la fonction la plus oxydée, les molécules étant représentées en projection de Fischer.

➢ en gros L ou D - nom de la molécule

➢ L ( gauche) / D ( droite )

c. La diastéréoisomérie

• déf: stéréoisomérie de configuration qui n'est pas énantiomérique (ça devient chiant la)

• Les diastéréoisomères ne sont ni superposables, ni image l'une de l'autre dans un miroir

• Propriétés physico-chimiques différentes (Tf , Teb, densité, solubilité….)

• La relation de diastéréoisomérie peut-être liée à :

➢ Présence de plusieurs centres asymétriques

➢ Disposition Z/E d’une double liaison

➢ Disposition cis/trans d’un cycle

• Diastéréoisomérie E/Z des alcènes :

➢ si les 2 groupes prioritaires sont du même côté, la liaison double est Z

➢ si les 2 groupes prioritaires sont du côté opposé, la liaison double est E

• Diastéréoisomérie cis/trans des composés cycliques : la nomenclature cis/trans est utilisée pour les composés cycliques, deux substituants sont :

➢trans s’ils ne sont pas du même côté du plan moyen du cycle

➢cis s’ils sont du même côté du plan moyen du cycle