Partielo | Structure des Entités Organiques

Définitions

Molécule dite organique

Essentiellement constituée d'atomes C et H et d'autres comme O, N, Cl, constituée d'une chaîne carbonée (ou squelette carboné) et peuvent des groupes caractéristiques

Chaîne carbonée

- linéaire: atomes C sont en enfilade - ramifiée: atome C lié à au moins 3 autres atomes C - cyclique: enchaînement d'atomes C se referme sur lui-même - saturée: que des liaisons simples C-C - insaturée: au moins une liaison multiple entre 2 atomes C

Groupe caractéristique

Groupement d'atomes qui confères des propriétés chimiques particulières à la molécule -> molécules ayant le même groupe principal appartiennent à la même famille chimique appelée famille fonctionnelle ou classe fonctionnelle ou fonction

Spectroscopie IR

• 1) Principe analyse: - liaison chimique entre 2 atomes peut être modélisée par ressort (atomes assimilés à des masses accrochées à ses extrémités). Ce système présente une fréquence d'oscillation qui lui est propre dite fréquence de résonnance - consiste à envoyer des radiations infra-rouges sur un échantillon à tester : longueurs d'ondes des radiations correspondant aux fréquences propres des liaisons des molécules se trouvant dans l'échantillon sont absorbées ce qui modifie leur état de vibration. on génère alors une spectre IR qui permet d'identifier ces liaisons chimiques et donc de déterminer les groupes caractéristiques. • 2) Description spectre: - ordonnée: transmittance T en % qui est le % de lumière ayant traversé l'échantillon -> transmittance T de 100% = pas d'absorption donc les bandes d'absorption pointent vers le bas - abscisse: nombre d'onde noté ? (l'inverse longueur d'onde ?) en cm-1 - zone gauche: bandes caractéristiques des différentes liaisons de la molécules ( ?>1500 cm-1) - zone droite: empreinte digitale unique pour chaque molécule ce qui permet de l'identifier à partir de spectres connus (?<1500 cm-1)

Tableau des familles chimiques organiques

ALCANES:

Un alcane est un hydrocarbure dont la molécule ne comporte que des liaisons covalentes simples. On dit que la molécule est saturée de formule CnH2n+2.

Les alcanes suivants portent des noms qui indiquent en préfixe leur nombre d'atomes de carbone, avec à la suite la terminaison « -ane ».

Nombre d'atome(s) de carbone

Nom de l'alcane

Formule brute

Formule semi-développée

méthane

CH4

éthane

C2H6

CH3-CH3

propane

C3H8

CH3-CH2-CH3

butane

C4H10

CH3-CH2-CH2-CH3

pentane

C5H12

CH3-CH2-CH2-CH2-CH3

hexane

C6H14

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

heptane

C7H16

octane

C8H18

nonane

C9H20

décane

C10H22

Chaîne ramifiée:

groupe méthyle: CH3-

groupe éthyle: CH3-CH2-

groupe propyle: CH3-CH2-CH2-

Chaîne cyclique:

On les nomme en ajoutant devant le nom de l'alcane le préfixe « cyclo ».

ALCOOL:

Les alcools sont des molécules organiques possédant un squelette carboné de type alcane sur lequel se trouve greffé un groupement hydroxyle ? OH de formule CnH2nO. L'atome de carbone sur lequel est fixé le groupement hydroxyle est appelé carbone fonctionnel.

Leur nom dérive de l'alcane correspondant en remplaçant la terminaison « -ane » par la terminaison « -ol ». On numérotera la position du groupement ? OH dans la chaîne carbonée, et celui-ci est prioritaire devant les ramifications.

COMPOSES CARBONYLES:

Ils possèdent le groupe caractéristique carbonyle - C=O. Leur formule est CnH2nO. Ce sont des isomères.

Aldéhyde: groupe carbonyle avec un H au bout: RCHO

La chaîne carbonée la plus longue est numérotée de façon à ce que le C qui porte le groupe carbonyle ait le numéro 1 (C fonctionnel en bout de chaîne). La racine du nom est celui de l'alcane de même chaîne carbonée principale en remplaçant le -e final par la terminaison -al.

Cétone: groupe carbonyle lié à 2 atomes C notée RCOR'

La chaîne carbonée la plus longue est numérotée de façon à ce que le C qui porte le groupe carbonyle ait le numéro le plus petit possible. La racine du nom est celui de l'alcane de même chaîne carbonée principale en remplaçant le -e final par la terminaison -one.

ACIDES CARBOXYLIQUES:

Les acides carboxyliques sont des molécules organiques possédant un squelette carboné de type alcane sur lequel on trouve en bout de chaîne un groupement carboxyle -COOH de formule CnH2nO2.

Dans un acide carboxylique, le carbone fonctionnel est forcément en bout de chaîne. Il ne faut donc pas préciser sa position qui sera forcément dans tous les cas « 1 ». Le nom est précédé du mot "acide" et la terminaison -ane est remplacée par -oïque.