Les glucides, comme le glucose, n'existent pas toujours en chaîne ouverte. En solution, ils se transforment en formes cycliques plus stables. Ces formes sont représentées par la projection de Haworth, qui nous aide à visualiser leur structure en anneau et à comprendre comment les groupes chimiques sont orientés dans l'espace.
Glucide (Ose)
Molécule de sucre simple, possédant plusieurs groupes alcool (-OH) et une fonction aldéhyde ou cétone.
Projection de Fischer
Dessin plat d'un glucide en chaîne droite. La chaîne de carbones est verticale, avec le groupe le plus important (aldéhyde ou cétone) en haut.
Projection de Haworth
Dessin en forme d'anneau d'un glucide. Il montre comment les atomes de carbone et un oxygène forment un cycle, et où se trouvent les groupes -OH (vers le haut ou le bas).
Furanose
Forme cyclique d'un glucide qui possède un anneau à 5 sommets, dont 4 carbones et 1 oxygène.
Pyranose
Forme cyclique d'un glucide qui possède un anneau à 6 sommets, dont 5 carbones et 1 oxygène.
Les formes cycliques des glucides En solution, les glucides comme le glucose ne restent pas en chaîne droite. Ils se replient sur eux-mêmes pour former des anneaux plus stables. Ce processus s'appelle la cyclisation. Il existe deux types principaux d'anneaux cycliques : les formes furanose et les formes pyranose.
Le furanose est un anneau à 5 sommets, composé de 4 atomes de carbone et d'un atome d'oxygène. Par exemple, le D-glucofuranose.
Exemple de D-glucofuranose
Le pyranose est un anneau à 6 sommets, composé de 5 atomes de carbone et d'un atome d'oxygène. Par exemple, le D-glucopyranose.
Exemple de D-glucopyranose
Ces formes cycliques peuvent exister sous deux arrangements différents autour du carbone anomérique (le carbone du cycle lié à deux oxygènes), appelés anomères alpha (α) et bêta (β).
La représentation de Haworth La représentation de Haworth est une manière simple de dessiner ces formes cycliques. L'anneau est dessiné à plat, avec l'oxygène généralement en haut à droite (pour les aldoses de la série D). Les traits épais indiquent les parties de l'anneau qui sont plus proches de nous. Les groupes -OH (hydroxyle) et -H (hydrogène) sont placés au-dessus ou en dessous du plan de l'anneau.
Le carbone anomérique est le carbone numéro 1 (C1) pour les aldoses (comme le glucose) ou le carbone numéro 2 (C2) pour les cétoses (comme le fructose). C'est un carbone spécial car son groupe -OH peut être orienté de deux façons différentes (alpha ou bêta).
Interconversion Fischer et Haworth Il est important de savoir passer d'une représentation à l'autre. Voici les règles principales pour convertir une projection de Fischer en projection de Haworth :
1. Les groupes -OH qui sont à droite dans la projection de Fischer se retrouvent en bas dans la projection de Haworth.
2. Les groupes -OH qui sont à gauche dans la projection de Fischer se retrouvent en haut dans la projection de Haworth.
3. Le groupe CH2OH final (le dernier alcool primaire) est orienté vers le haut pour les glucides de la série D et vers le bas pour ceux de la série L.
4. L'oxygène du pont époxyde (qui ferme le cycle) est généralement placé en haut à droite de l'anneau dans la représentation de Haworth.
A retenir :
Voici les points clés à retenir sur les représentations de Haworth et l'interconversion :
- Les glucides cyclisent en solution pour former des anneaux stables.
- Les deux formes cycliques principales sont le furanose (anneau à 5 sommets) et le pyranose (anneau à 6 sommets).
- La projection de Haworth représente ces anneaux, montrant les groupes -OH au-dessus ou en dessous du plan.
- Pour passer de Fischer à Haworth : les -OH à droite vont en bas, les -OH à gauche vont en haut.
- Le groupe CH2OH final est en haut pour la série D et en bas pour la série L.
- Le carbone anomérique (C1 ou C2) peut être en configuration alpha (α) ou bêta (β).