Les épimères sont des molécules très proches. Ce sont des oses (sucres) qui ne diffèrent que par la position d'un seul groupe -OH sur un carbone asymétrique. Cette petite différence change leurs propriétés.
Épimère
Un épimère est un stéréoisomère d'un ose qui ne diffère de celui-ci que par la configuration (position du groupe -OH) d'un seul carbone asymétrique.
Stéréoisomère
Molécules ayant la même formule chimique et la même séquence d'atomes, mais une disposition spatiale différente de leurs atomes.
Projection de Fischer
Une manière de représenter les molécules de sucres en chaîne ouverte. La chaîne carbonée est verticale, la fonction la plus oxydée (aldéhyde ou cétone) est en haut, et les groupes -OH sont à droite ou à gauche.
Représentation de Haworth
Une manière de représenter les molécules de sucres sous leur forme cyclique. Les groupes -OH sont placés au-dessus ou en dessous du plan du cycle.
Carbone anomérique
Le nouveau carbone asymétrique formé lors de la cyclisation d'un ose. C'est le carbone du groupe carbonyle (C1 pour les aldoses, C2 pour les cétoses) qui devient asymétrique.
Qu'est-ce qu'un épimère ? 
Un épimère est un type de stéréoisomère. Cela signifie que deux épimères ont la même formule chimique, mais leurs atomes sont arrangés différemment dans l'espace. La particularité des épimères est qu'ils ne se distinguent que par la position d'un seul groupe hydroxyle (-OH) sur un carbone asymétrique. Tous les autres groupes -OH sont dans la même position. Cette différence, même minime, peut entraîner des propriétés biologiques et physiques distinctes pour chaque molécule.
Les épimères du D-Glucose 
Le D-Glucose est un sucre très important. Il a deux épimères principaux que nous allons étudier : le D-Galactose et le D-Mannose.
Le D-Galactose : épimère en C4 du D-Glucose 
Le D-Galactose est un épimère du D-Glucose. La seule différence entre ces deux sucres se trouve au niveau du carbone numéro 4 (C4). Sur le D-Glucose, le groupe -OH du C4 est à droite en projection de Fischer, tandis que sur le D-Galactose, il est à gauche.
D-Glucose et D-Galactose en projection de Fischer
Cette image montre clairement la différence de position du groupe -OH sur le C4 entre le D-Glucose et le D-Galactose.
Le D-Mannose : épimère en C2 du D-Glucose 
Le D-Mannose est un autre épimère du D-Glucose. Ici, la différence de configuration se situe au niveau du carbone numéro 2 (C2). Sur le D-Glucose, le groupe -OH du C2 est à droite, alors que sur le D-Mannose, il est à gauche en projection de Fischer.
D-Glucose et D-Mannose en projection de Fischer
Cette image illustre la différence de position du groupe -OH sur le C2 entre le D-Glucose et le D-Mannose.
Représentations de Fischer et Haworth 
Pour bien comprendre les épimères, il est essentiel de savoir lire les représentations de Fischer et de Haworth.
Projection de Fischer (forme linéaire) 
La projection de Fischer montre le sucre sous sa forme linéaire. La chaîne de carbones est verticale. Le carbone le plus oxydé (souvent un aldéhyde, CHO) est en haut, et le groupe CH2OH est en bas. Les groupes -OH et -H sont représentés à droite ou à gauche. Pour un ose de la série D, le dernier -OH avant le CH2OH est à droite.
Représentation de Haworth (forme cyclique) 
Les sucres existent souvent sous forme cyclique dans l'eau. La représentation de Haworth montre ces cycles (furanose à 5 sommets ou pyranose à 6 sommets). L'oxygène du cycle est souvent en haut à droite.
Passage du D-Glucose de Fischer à Haworth
Pour passer de Fischer à Haworth, il faut suivre des règles simples :
- Un groupe -OH à droite en Fischer se retrouve en bas en Haworth.
- Un groupe -OH à gauche en Fischer se retrouve en haut en Haworth.
A retenir :
- Un épimère est un sucre qui diffère d'un autre par la configuration d'un seul carbone asymétrique.
- Le D-Galactose est l'épimère du D-Glucose au niveau du carbone C4.
- Le D-Mannose est l'épimère du D-Glucose au niveau du carbone C2.
- La projection de Fischer représente les sucres sous forme linéaire, avec les -OH à droite ou à gauche.
- La représentation de Haworth montre les sucres sous forme cyclique, avec les -OH au-dessus ou en dessous du plan du cycle.
- Un -OH à droite en Fischer devient en bas en Haworth ; un -OH à gauche en Fischer devient en haut en Haworth.